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胆红素

胆红素（英文：Bilirubin）是胆色素的一种，是人类胆汁的主要色素，呈橙黄色。它是体内血红素的主要代谢产物，有毒性，可对大脑和神经系统引起不可逆的损害，但也有抗氧化剂功能，可以抑制亚油酸和磷脂的氧化。胆红素是临床上判定黄疸的重要依据，也是肝功能的重要指标。

胆红素简介资料

CAS号

635-65-4

InChI

1/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/f/h36-38,40H

IUPAC名

3-[2-[(3-(2-carboxyethyl)-5-[(3-ethenyl-4-methyl-5-oxo-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl)-5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl] propanoic acid

PubChem

250

SMILES

CC1=C(NC(=C1CCC(=O)O)CC2=C(C(=C(N2)C=C3C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)C=C4C(=C(C(=O)N4)C=C)C

化学式

C33H36N4O6

摩尔质量

584.66214 g·mol⁻&sup1

英文名

Bilirubin

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胆红素

结构胆红素是由两个次甲基桥和一个亚甲基桥连接的链状四吡咯化合物，含有四个吡咯环。虽然胆红素含有2个羟基或酮基、4个亚氨基和2个羧基这些亲水基团，结构也与同为胆色素的胆绿素相差无几，但胆红素在水中的溶解性却比胆绿素要差很多。造成这个现象的原因是胆红素的亲水基团在分子内部形成六个分子内氢键，将整个分子卷为脊瓦状的刚性折叠结构，极性基团隐藏于分子内部，无法与水分子形成氢键而溶于水中。因此胆红素是非极性的脂溶性物质，难溶于水，但对血浆白蛋白具有很高的亲和力。胆红素在离开巨噬细胞之后，在血液中主要是与白蛋白结合而运输。它的两个环间碳-碳双键有顺反异构，由于它是环状四吡咯血红素的代谢产物，因此由血红素代谢直接生成的是胆红素的（4Z,15Z）-异构体。这个异构体在受波长为420－440nm的光照射下会异构化为一系列产物，包括右边信息框中所示的（4E,15E）-异构体、以及胆红素的（4Z,15E）-异构体...

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