词条 水杨醛

水杨醛

水杨醛,也称邻羟基苯甲醛2-羟基苯甲醛,分子式为C6H4CHO-2-OH,室温下为无色油状液体。

水杨醛是制取多种螯合配体的原料,可由苯酚与氯仿在氢氧化钠溶液中加热发生瑞穆尔-悌曼反应制备:

水杨醛可发生多种反应:

  • 与胺缩合生成施夫碱,与乙二胺缩合得到Salen配体,与羟胺缩合得到水杨醛肟。
  • 用过氧化氢氧化得到邻苯二酚。
  • 与丙二酸二乙酯缩合得到香豆素衍生物。
  • 与氯乙酸发生威廉姆逊合成环化得到苯并呋喃。

制备:

由苯酚和氯仿在氢氧化钠溶液中反应得到。改进的制法是由邻甲苯酚与氧氯化磷或光气反应、再经水解制得。也可以由水杨酸电解还原或由水杨酰卤催化还原制得。

水杨醛简介资料
90-02-8
2-Hydroxybenzaldehyde
OC1=C(C=O)C=CC=C1
2-羟基苯甲醛、邻羟基苯甲醛
C7H6O2
无色油状液体
1.146 g/cm3
122.12 g·mol⁻&sup1
196-197 °C
-7 °C
水杨醛相关文献
醛糖
参见酮糖乙烯乙醛甲醇丙二醇毒品变性乙醇乙醇酮糖
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结构和化学键醛的通式为R-CHO,-CHO代表醛基。醛基是由羰基(-CO-)和一个氢原子连接而成的。醛基属sp-杂化体,其碳平面中心通过一个双键连接氧原子另外一个单键连接氢原子,此处碳-氢键不存在酸性。由于醛可发生互变异构形成烯醇式,因此醛羰基的α氢具有一定的酸性,其pKa约为17左右,比普通的烷烃化合物的C-H键pKa=30左右强的多,这是由于:甲酰基中心的吸电子效应;醛的共轭碱,即烯醇的负离子能离域负电荷;而第一点可以得到一个相关结论:醛基是有极性的,氧原子是碳氧键中的负偶极,将碳原子的电子扯向氧原子。醛基(除甲醛外),可发生酮式或烯醇式互变(互变异构)。酮-烯醇互变异构可通过酸或碱催化引发。通常烯醇形态比例较少,但反应活性更强。分类按照烃基的不同,醛可分为:脂肪醛和芳香醛。芳香醛的羰基直接连在芳香环上。按照羰基的数目,醛可以分为一元醛、二元醛和多元醛。命名简单的醛常用普通命名法。芳香...
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水杨酸
历史公元前五世纪左右,希腊医生希波克拉底在记录中提到一种从柳树树皮中提取的苦味粉末可以用于止痛和退烧。这一办法还见于苏美尔、黎巴嫩和亚述古文献的记载。切诺基人与其他北美原住民有用树皮浸出液治疗发烧的传统,他们使用植物的内侧树皮制成药物并用于镇痛。1763年,一名英国牧师爱德华(埃德蒙德)·斯通指出柳树树皮可有效退烧。1828年,法国药剂师亨利·勒鲁克斯与意大利化学家拉斐尔·皮里亚提取出了柳树皮中的有效成分,并以白柳的拉丁文学名Salixalba将其命名为水杨苷。皮里亚通过分解该物质得到了水杨酸。1839年,德国研究人员还从绣线菊(旋果蚊草子)中提取了水杨酸。虽然他们的提取物具有相同的疗效,但也对消化系统有副作用,如导致胃发炎、出血、腹泻,高剂量摄入时会导致死亡。植物激素水杨酸是一种酚类激素,可调节植物的生长发育,对植物的光合作用、蒸腾作用与离子的吸收与运输也有调节作用。水杨酸同时也可以诱导...
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乙醛
相关反应乙醛在催化剂存在的条件下与氧气反应可以生成乙酸。2CH3CHO+O2-->2CH3COOH乙醛三聚和四聚分别生成环状的三聚乙醛和四聚乙醛,环都由交替的C-O原子组成。乙醛与乙醇反应生成缩醛CH3CH(OCH2CH3)2。乙醛与乙烯醇为互变异构体,但乙烯醇在平衡中的含量很少,平衡常数Keq=6x10。乙醛的烯醇异构化制法通过控制乙醇的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用PdCl2、CuCl2作催化剂,使空气和乙烯与水反应生成乙醛。还有一种方法,就是在汞盐(如HgSO4)的催化下,乙炔和水化合,生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高,但操作人员容易发生汞中毒。现在科学家们正在研究用非汞催化剂,并已取得初步成效。制备2003年的全球乙醛产量约1百万吨,而主要的生产方法为Wacker过程,即通过氧化乙烯制备:除此法之外,还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得...
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半缩醛
参见缩醛、缩酮半缩酮参考资料邢其毅等。《基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。p519。ISBN7-04-016637-2
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化合物