夏普于1809年首度当选沃伦县州众议员,拉开从政生涯序幕。他曾短暂参加1812年战争,之后返回肯塔基州并于1813年成为该州联邦众议员。夏普在两年后取得连任,但又在1816年因支持一项极具争议的法案而失去议席。夏普与肯塔基州赈灾党联盟,于1817年重返州众议院。1821年,他接受州长约翰·亚岱尔任命出任肯塔基州总检察长,继任亚岱尔州长一职的约瑟夫·德沙也任命他出任这一职位。1825年,夏普辞职再返州众议院。
1820年,有传闻称夏普与一位名叫安娜·库克的女子有染,并且是她死产私生子的父亲。夏普否认这一指控,此事当时也没有在政治上对他构成多大伤害。1825年肯塔基州议会选举期间...