词条

靛蓝

靛蓝（Indigo）是一种还原染料，也是人类最早应用的天然染料之一，以其特征性的靛蓝色而得名。

靛蓝简介资料

CAS号

482-89-3

InChI

1/C16H10N2O2/c19-15-9-5-、1-3-7-11(9)17-13(15)14-16、(20)10-6-2-4-8-12(10)18-14、/h1-8,17-18H/b14-13+

RTECS

DU2988400

SMILES

O=c3c(=c2[nH]c1ccccc1c2=O)[nH]c4ccccc34

别名

还原靛蓝；靛青；还原深蓝BG

制造流程

1870年德国化学家阿道夫·冯·拜尔用靛红与三氯化磷反应并进行还原，成功合成了靛蓝。1878年冯·拜尔从苯乙酸合成靛红，从而完成了靛蓝的全合成。1880年他确定出靛蓝的化学结构。1880年至1882年期间，冯·拜尔又发展了从肉桂酸和邻硝基苯甲醛（Baeyer-Drewsen靛蓝合成）分别合成靛蓝的路线。1890年瑞士苏黎世的教授卡尔·休曼（Karl Heumann）发展了另一条从邻氨基苯甲酸合成靛蓝的路线，也就是先让邻氨基苯甲酸与氯乙酸缩合为N-(2-羧苯基)甘氨酸，然后再经碱熔、脱羧、氧化得到靛蓝。1901年，德国的约翰·福莱格（John Pfleger）改良了休曼的方法，改用从苯胺为原料经N-苯基甘氨酸和3-吲哚酚生产靛蓝。与休曼法相比，福莱格改进法有诸多优点，原料苯胺非常易得，而且反应产率也较高。目前靛蓝几乎全是由人工合成得到的，而合成方法就是以福莱格的改进法为基础

化学式

C16H10N2O2

发明时间

1870 年

发明者

阿道夫·冯·拜尔

基本原理

由苯胺与氯乙酸在硫酸铁存在下缩合为N-苯基甘氨酸铁，而后加入氢氧化钾进行母液转化，然后与氨基钠、混碱进行碱熔生成3-吲哚酚，后经空气氧化、过滤、粉碎、干燥和商品化，得到商品染料靛蓝成品

基本概念

是一种还原染料，也是人类最早应用的天然染料之一，以其特征性的靛蓝色而得名

外观

蓝色结晶粉末

安全术语

密度

1.199 g/cm3

应用领域

靛蓝主要用于染棉布或棉纱。农村染坊用发酵法染土布，牛仔裤大都由靛蓝染经纱，与白纱交织而成。不经丝光染的棉布称为毛蓝布，可用保险粉法连续浸染，也可染羊毛和丝绸，在地毯和手工艺品有所应用。也用于制食品染料和有机颜料等。靛胭脂和溴靛蓝都是靛蓝的衍生物

所属学科

化学

摩尔质量

262.27 g·mol⁻&sup1

欧盟分类

207-586-9

溶解性（水）

微溶于水

熔点

390～392 °C (升华)

英文名

Indigo

警示术语

相关人物

成就

靛蓝相关文献

靛蓝

历史靛蓝在古代主要是从靛蓝植物中提取加工制得。1870年德国化学家阿道夫·冯·拜尔用靛红与三氯化磷反应并进行还原，成功合成了靛蓝。1878年冯·拜尔从苯乙酸合成靛红，从而完成了靛蓝的全合成。1880年他确定出靛蓝的化学结构。1880年至1882年期间，冯·拜尔又发展了从肉桂酸和邻硝基苯甲醛（Baeyer-Drewsen靛蓝合成）分别合成靛蓝的路线。而早在1881年，德国巴斯夫公司便开始少量生产靛蓝，早期采用拜尔的合成法，但造价较高，生产工艺不够成熟，状况并不理想。1890年瑞士苏黎世的教授卡尔·休曼（KarlHeumann）发展了另一条从邻氨基苯甲酸合成靛蓝的路线，也就是先让邻氨基苯甲酸与氯乙酸缩合为N-(2-羧苯基)甘氨酸，然后再经碱熔、脱羧、氧化得到靛蓝。1897年BASF公司放弃了拜尔法，改用休曼法进行生产。1901年，德国的约翰·福莱格（JohnPfleger）改良了休曼的方法，改...

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