词条 吲哚

吲哚

吲哚是芳香杂环有机化合物,为双环结构,包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环。因为氮的孤对电子参与形成芳香环,所以吲哚不是碱,性质也不同于简单的胺。

在室温,吲哚是固体。自然情况下,吲哚存在于人类的粪便之中,并且有强烈的粪臭味。然而,在很低的浓度下,吲哚具有类似于花的香味,是许多花香的组成部分 ,例如橘子花,吲哚也用来制造香水,煤焦油也会有吲哚。

在很多有机化合物中能发现吲哚结构,比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质,生物碱及色素中也包含有吲哚结构。

吲哚能发生亲电取代反应,多取代于3号位。取代吲哚是许多色胺碱的基础结构,比如神经传递素复合胺,褪黑素,迷幻药,二甲基色胺,5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素(吲哚-3-乙酸),抗炎药物消炎痛(茚甲新)和血管舒张药物心得乐。

吲哚的名称indole是由indigo(靛蓝)和oleum(发烟硫酸)所组成,因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发...

吲哚简介资料
120-72-9
776
Indole
16.2、(在
17.6
NL2450000
C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
2.11
2,3-苯并吡咯
C8H7N
白色固体
S
1.22 g/cm3,固体
117.15 g·mol⁻&sup1
253 - 254℃ (526 K)
0.19 g/100 ml (20 ℃)、溶于热水
52 - 54℃ (326 K)
R
121℃
相关人物
吲哚相关文献
吲哚
历史拜尔在1869年设想得吲哚的结构吲哚化学是随着对靛青的研究开始发展的,继而转化为研究靛红,然后是羟吲哚。在1866年,阿道夫·冯·拜尔用锌粉将羟吲哚还原为了吲哚。1869年,他假设出了吲哚的结构,至今仍然被大家公认。直到19世纪末,某些吲哚化合物也仅仅是作为重要的染料来看待。到了20世纪30年代,人们对吲哚的兴趣逐渐增强,因为吲哚作为一个核心基团出现在了很多重要的生物碱中,例如色氨酸和植物激素,到现在对于吲哚的研究仍然很活跃。自然的产生吲哚是用苯甲酸被生物合成。吲哚是煤焦油的主要成分,其中220-260℃的蒸馏产物是重要的工业原料。吲哚的合成吲哚及其衍生物可以被多种原料合成。主流的工业路线是以苯胺为原料,在催化剂存在下与乙二醇在气相反应得到。反应温度控制在200至500℃,产率可高达60%。合成吲哚的反应Leimgruber-Batcho吲哚合成Fischer吲哚合成Bartoli吲哚...
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费歇尔吲哚合成反应
反应机理首先是醛酮与苯肼在酸催化下缩合生成苯腙,苯腙不需分离立即在酸催化下异构化为烯胺,并发生一个[3,3]σ迁移反应生成二亚胺。该亚胺芳构化后成环,得到一个缩醛胺(aminal)。氨基质子化,放出氨,并失去一个质子生成芳香性的吲哚环。醛/酮必须是RCOCH2R"类型的,R/R"为烷基、芳基或氢。若醛酮的羰基有两个α-氢,则反应后一般得到两种产物的混合物。苯肼中的亚氨基氮原子(>NH)在反应后转化为吲哚环中的氮,这一点已经得到同位素示踪实验的证实。Buchwald改进法芳基溴化物在钯和BINAP催化下也可以与腙反应生成吲哚环,这个方法称为Buchwald改进法,由MIT的StephenBuchwald首先发现。参见Bartoli吲哚合成Japp-Klingemann吲哚合成Leimgruber-Batcho吲哚合成化学反应列表
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吲哚美辛
历史吲哚美辛于1963年由默克大药厂(Merck&Co.,Inc.)研发推出,1965年经美国食品药品监督管理局允许销入美国市场。1971年,约翰·范恩(JohnRobertVane,1927年-2004年)解释出其作为非甾体抗炎药是抑制环氧酶(COX)的作用机理。化学性质吲哚美辛是一种甲基化的吲哚衍生物,与双氯芬酸(Diclofenac)同属NSAID芳香基脂肪酸类。作用机理吲哚美辛是环氧酶(COX,促进花生四烯酸转化为前列腺素)1和2的非选择性抑制剂。前列腺素是人体中常见的一类激素物质,有多种生理作用,其中部分可导致疼痛、发热和炎症。前列腺素可使妊娠中的妇女子宫收缩,故使吲哚美辛成为一种有效的抑制分娩药,通过抑制子宫内前列腺素(PG)的合成,也可能是通过阻滞钙通道来减少子宫收缩,从而预防早产。吲哚美辛还有另外2种具临床重要性的作用机理:可抑制多形核白细胞(PMN)的的运动,类似秋水仙素
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吲哚相关标签
恶臭化学品
芳香环
吲哚
化合物