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吡咯

吡咯(Pyrrole,1-氮杂-2,4-环戊二烯),杂环化合物之一。分子式C4H5N,分子量:67.09,CAS号109-97-7。熔点-23℃,沸点129-131℃,密度0.967g/cm3

多个吡咯环可以形成更大的环系,如血红蛋白中的卟啉环,叶绿素中的卟吩环和维生素B12中的咕啉环。

吡咯简介资料
1159
109-97-7
19203
7736
203-724-7
1705
1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Pyrrole
220
8027
UX9275000
N1C=CC=C1
1992, 1993
2242 kJ mol–1
108.2 kJ mol–1 (气态)
C4H5N
0.967 g/cm3
67.09 g·mol⁻&sup1
129–131 °C
1.903 J k–1 mol–1
−23 °C
3.1–14.8%
550 °C
33.33 °C
吡咯相关文献
吡咯
性质与反应酸碱性吡咯碱性较其它胺类弱,其共轭酸的pKaH约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系(Π5)。正因为如此,吡咯有芳香性,形成共轭酸后芳香体系被破坏,故吡咯氮不易结合质子。吡咯有微弱酸性,其pKa为16.5。用正丁基锂和氢化钠之类的强碱处理吡咯得其负离子,与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。芳香性与苯和其它五元杂环化合物比较,亲电取代反应活性吡咯>呋喃>噻吩>苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高,例如吡咯在氢氧化钠作用下与碘反应生成四碘吡咯。这是由于吡咯π电子云密度高于苯,且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸,因易被氧化,常使用温和的非质子试剂硝酸乙酰酯;磺化也避免使用硫酸,常用吡啶与三氧化硫加合物作磺化试剂。吡咯亲电取代反应α位活性更高,可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有取代基的衍生物。吡咯与醛缩...
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吡咯烷
性质吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体,见光或潮湿空气易变黄色,有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中,如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。制取由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多,在温和条件下不易氢化,在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性,因此产物二氢吡咯(吡咯啉)和四氢吡咯的碱性都有所增强。用途用作医药原料、特殊有机溶剂,也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺,可以与酮类生成烯胺,这一点在有机合成上很有用。参见吡咯,五元的完全不饱和含氮杂环吡咯啉,五元的部分不饱和含氮杂环哌啶,六元的饱和含氮杂环
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聚吡咯
另见有机半导体四吡咯
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吡咯相关标签
芳香环
吡咯
化合物