芳香族亲核取代反应(Nucleophilic Aromatic Substitution reaction,SNAr)是亲核取代反应的一类,发生在芳香环上。当中一个亲核体取代了一个好的离去基团,例如在芳香环上的卤代烃。现有六种芳香环的亲核取代反应机理。
- SNAr (加成—消去)反应机理
- 当环上有一拉电子基使其电荷下降,这将吸引亲核体于此时对芳香环进行攻击,并生成一中间体。这个中间体已经破坏了芳香环的芳香性,形成主因是得到拉电子基的额外稳定性。而其后卤化物离去,完成反应。
- 偶氮化合物作为离去基团的单分子亲核取代反应(SN1)
- 偶氮化合物于加热下并不稳定,因此是一个好的离去基团。中间体的芳香性并没有被破坏,因此能够透过生成稳定的中间体完成反应。
- 苯炔(脱氢苯)机理
- 当加入强碱作催化剂,卤化氢会作为离去基团而被移除,形成苯炔。苯炔是一种不带电荷的活跃中间体,加入亲核体后会快速反应形成产物。