顺反异构(英文:Cis-trans isomerism),旧称几何异构,是存在于某些双键化合物或环状化合物中的一种立体异构现象。由于存在双键或环,这些分子的自由旋转受阻,产生两个物理性质或化学性质均不相同的同分异构体,分别称为顺式(cis)和反式(trans)异构体。
“顺式加成”指的是从双键/三键的同一侧进行加成;“反式加成”指的是从双键/三键的两侧进行加成。
在双键化合物中,若与两个双键原子相连的相同或相似的基团处在双键的同侧,则该化合物被称为“顺式”异构体;若两个基团处于异侧,则定义为“反式”异构体,比如右图所示的2-丁烯的两个同分异构体。
在环状化合物中,若两个相同的取代基位于环平面的同侧,则称该化合物为“顺式”;反之称为“反式”。例如下图的1,2-二氯环己烷的两个异构体:
由于顺式与反式异构体中原子的空间排列不同,它们的物理性质(如熔点、沸点、溶解度)和化学性质通常也有不同。一般来说,反式异构体比顺式异...