词条 碳酸二甲酯

碳酸二甲酯

碳酸二甲酯DMC)是一个有机化合物,可看作碳酸的二甲基酯。它是可燃的澄清液体,沸点90°C,不溶于水,可用作甲基化试剂。相比其他甲基化试剂,如碘甲烷和硫酸二甲酯,碳酸二甲酯毒性较小,而且可被生物降解。

以前以光气为原料制取碳酸二甲酯的方法已不常用,取而代之的是用甲醇在氧气存在下的催化氧化羰基化反应制得,较之以前的方法更加环保。

碳酸二甲酯可对苯胺、酚和羧酸进行甲基化,但很多反应都需高压。可以在回流DMC时加入DBU,以催化碳酸二甲酯甲基化羧酸的反应:

碳酸二甲酯简介资料
616-38-6
Dimethyl carbonate
COC(=O)OC
可燃
DMC
C3H6O3
澄清液体
1.069 - 1.073 g/ml (液)
90.08 g·mol⁻&sup1
90 °C (363 K)
不可溶
2 - 4 °C (275 - 277 K)
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字源本字由表意的“酉”(意为含氧的官能团)和“旨”(表音)组成。应注意与"脂"的区别。物理性质低级酯(低分子量的羧酸与醇制成的酯),挥发性大,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,
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聚对苯二甲酸乙二酯
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内酯
命名用传统方法命名内酯时,拆开内酯得到母体化合物羟基酸,将羧基(-COOH)旁的第一个碳原子定为α-位,第二个定为β-,第三个定为γ-,第四个定为δ-,依此类推。名称由成环羟基所处的位置、“-”、环内碳原子的个数及“内酯”二字构成。例子如γ-丁内酯(4-羟基丁酸形成的五元环内酯)。内酯的IUPAC名称是将上述名称中的希腊字母用数字代替,α-、β-、γ-、δ-分别对应2-、3-、4-、5-。γ-丁内酯的IUPAC名称为“4-丁内酯”。合成内酯可通过多种方法合成,最常见的是羟基酸发生分子内酯化:用硝酸氧化糖类得到羟基酸,而后酯化得到内酯。如下图的葡萄糖酸双内酯:或用其他方法先制得羟基酸。如合成氧甲氢龙时,生成内酯的一步为还原-酯化反应:环酮发生拜耳-维立格氧化重排反应得到内酯:由乙烯酮制取β-丙内酯及二乙烯酮:卤内酯化反应(Halolactonization):卤素进攻烯烃发生亲电加成的碳正离...
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硫酯
参考文献^deDuve,Christian(Sept./Oct.1995),AmericanScientist
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碳酸二甲酯
参考资料^1.01.1PietroTundoandMaurizioSelva.TheChemistryofDimethylCarbonate.Acc.Chem.Res.2002,35(9):706–16.doi:10.1021/ar010076f.^2.02.1Shieh,Wen-Chung;Dell,Stephen;Repič,Oljan.NucleophilicCatalysiswith1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene(DBU)fortheEsterificationofCarboxylicAcidswithDimethylCarbonate.J.Org.Chem.2002,67(7):2188–2191.doi:10.1021/jo011036s.
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