楚汉订立和约，以鸿沟为界后，项羽履约，率兵东归。而刘邦则采纳张良、陈平建议，乘势追击楚军，由此开始了刘邦对项羽的歼灭战。经过数次激烈战斗，至汉高祖四年（前203）十二月，韩信率30万汉军和诸侯联军，将项羽的10万军队紧紧包围在垓下（今安徽灵璧东南）。到了夜间，四面汉军都唱起楚歌，瓦解项羽的军心，10万楚军最后逃得只剩下了数千人。

　　项羽听见四面楚歌，以为汉军已经全部占领了楚地，于是陷入绝望。半夜在帐中饮酒，情怀悲凉，不由得对着爱姬虞姬慷慨悲歌：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝！骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”高歌数遍。虞姬唱和，随后自杀。于是项羽乘乌骓马率800精骑趁夜突围南逃。

　　天明，韩信命令灌婴率5000骑兵追赶。项羽渡淮河，跟从者仅百余人，至阴陵（今安徽和县北）迷失道路，陷入沼泽中，为汉军追上。项羽又率兵向东逃到东城（今安徽定远东南），这时身边仅剩骑兵28名。最后退到乌江（今安徽和县东北），准备渡江返回江东。当时乌江亭长在江边已备好渡船，但项羽感到自己无颜见江东你老，在斩杀汉追兵数百人后举剑自刎，年仅31岁。

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