生平

在永禄6年（1563年）出生。出身不详，一说是被丹波国人赤井直正杀死的兔之木缝殿介的一族。在羽柴秀吉还是近江长滨城城主的时期，担任直参黄母衣众，后来成为大母衣众并有活跃的记录。天正12年（1584年），参加小牧长久手之战，负责守备伊势神戸城和山城淀城。天正13年（1585年），叙任从五位下缝殿助。

天正17年（1589年），与石田三成等人一同负责美浓的检地。天正18年（1590年），参加小田原征伐。亦有参加从天正20年（1592年）开始的文禄之役并渡海，参与攻撃晋州城。文禄3年（1595年），受封为丹波福知山4万石的城主。

庆长5年（1600年），在关原之战中以丰臣恩顾的大名身份加入西军，7月，守备大坂鳗谷町桥，后来率领但马和丹波诸大名合计1万5千人的军势，攻撃由细川藤孝所守的丹后田边城（舞鹤城），并令其开城（田边城之战）。不过因为西军在9月15日的本战中败北，于是由丹后田边城向福知山城撤退。不过细川幽斋的儿子忠兴和木下延俊等人马上率军围城，于是开城。在守城期间，曾通过井伊直政和前田茂胜向德川家康请求帮助，不过被忠兴强逼在丹波龟山城下的净土寺嘉仙庵（现今寿仙院）自杀。享年38岁。戒名是松树院虑宗贞岳大居士和贞真院殿自性大居士。妻子（岛清兴的女儿）在得知重胜自杀后，亦自杀身亡。

首级在京都三条河原示众。墓所在自杀的地方京都府龟冈市的寿仙院。

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小野火氏

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