亚硝酸酯
制取一般由醇与亚硝酸钠在硫酸中反应制备。也可由二级溴代烷与亚硝酸银反应而得。亚硝酸根离子有双位反应性能,如果以一级溴代烷为原料,则与卤代烃在氮上反应,主要产物为硝基化合物。这个反应称为Meyer合成(VictorMeyer合成)。性质亚硝酸甲酯、亚硝酸乙酯在通常条件下为气体。较低级的亚硝酸酯为有特殊果香的挥发性液体。不稳定,缓慢分解为氮氧化物、水、相应的醇,以及相应的醛的聚合产物。和硝酸酯类似,亚硝酸酯也是一类药物。例子亚硝酸甲酯亚硝酸乙酯亚硝酸戊酯亚硝酸异戊酯亚硝酸异丁酯亚硝酸叔丁酯亚硝酸异丙酯性质1、亚硝酸酯的冰醋酸溶液中存在乙酰硝酸酯(CH3COONO2),乙酰硝酸酯是温和的硝化试剂,可对其他化合物进行硝化,它也存在于较为传统的硝酸-乙酸酐硝化系统中。2、亚硝酸正丁酯和氨可将苯基羟胺转化为其N-亚硝基衍生物铜铁试剂。吡咯烷也可与亚硝酸乙酯生成相应的N-NO衍生物。3、在酸或碱催化下,...
制取
一般由醇与亚硝酸钠在硫酸中反应制备。
也可由二级溴代烷与亚硝酸银反应而得。亚硝酸根离子有双位反应性能,如果以一级溴代烷为原料,则与卤代烃在氮上反应,主要产物为硝基化合物。这个反应称为Meyer合成(Victor Meyer合成)。
性质
亚硝酸甲酯、亚硝酸乙酯在通常条件下为气体。较低级的亚硝酸酯为有特殊果香的挥发性液体。
不稳定,缓慢分解为氮氧化物、水、相应的醇,以及相应的醛的聚合产物。
和硝酸酯类似,亚硝酸酯也是一类药物。
例子
亚硝酸甲酯
亚硝酸乙酯
亚硝酸戊酯
亚硝酸异戊酯
亚硝酸异丁酯
亚硝酸叔丁酯
亚硝酸异丙酯
性质
1、亚硝酸酯的冰醋酸溶液中存在乙酰硝酸酯(CH 3 COONO 2 ),乙酰硝酸酯是温和的硝化试剂,可对其他化合物进行硝化,它也存在于较为传统的硝酸-乙酸酐硝化系统中。
2、亚硝酸正丁酯和氨可将苯基羟胺转化为其 N -亚硝基衍生物铜铁试剂。 吡咯烷也可与亚硝酸乙酯生成相应的 N -NO衍生物。
3、在酸或碱催化下,亚硝酸酯可与较强的碳负离子反应,在α位引入肟基(=NOH)。例如,用丁酮、亚硝酸乙酯、盐酸反应,然后用羟胺磺酸钠处理,则最后可以得到丁二酮肟; 如果以苯酰甲基氯为原料,亚硝酸正丁酯为试剂,在酸性条件下反应,则可得ω-氯肟基苯乙酮; 用亚硝酸甲酯在氢氧化钠中处理苯乙腈,则可得α-肟基苯乙腈。
Woodward和Doering的奎宁全合成也用到了上述反应:
他们认为反应机理如下:
参见
硝酸酯
亚硝酸盐
免责声明:以上内容版权归原作者所有,如有侵犯您的原创版权请告知,我们将尽快删除相关内容。感谢每一位辛勤著写的作者,感谢每一位的分享。
——— 没有了 ———
编辑:阿族小谱

文章价值打分
- 有价值
- 一般般
- 没价值
当前文章打 0 分,共有 0 人打分
文章观点支持

1

0
文章很值,打赏犒劳一下作者~



打赏作者
“感谢您的打赏,我会更努力的创作”
— 请选择您要打赏的金额 —
{{item.label}}


{{item.label}}

打赏成功!
“感谢您的打赏,我会更努力的创作”
返回
打赏
私信
24小时热门
推荐阅读
· 酯
字源本字由表意的“酉”(意为含氧的官能团)和“旨”(表音)组成。应注意与"脂"的区别。物理性质低级酯(低分子量的羧酸与醇制成的酯),挥发性大,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度比水小且具有香味。酯的制取酯(如乙酸乙酯)可以由酸(如乙酸)和醇(如乙醇)在有浓硫酸并加热的条件下制得。因反应缓慢,需要催化剂(如:浓H2SO4)。反应式如下:此类由酸和醇在一定条件下生成酯的反应称为酯化反应。酯的水解酯类与水会慢慢水解为酸和醇:具体以乙酸乙酯的水解为例:酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇(或酚)和酸。碱性环境中生成醇(或酚)和羧酸盐。与卤代烃的对比卤代烃可以由卤化氢(无氧酸)和醇制得,也可以发生水解反应生成卤化氢(无氧酸)和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。酯的分类水解生成酸和醇的称为醇酯,水解生成酸和酚的称为酚酯参考资料^来自德语Essig&...
· 硫酯
参考文献^deDuve,Christian(Sept./Oct.1995),AmericanScientist
· 内酯

命名用传统方法命名内酯时,拆开内酯得到母体化合物羟基酸,将羧基(-COOH)旁的第一个碳原子定为α-位,第二个定为β-,第三个定为γ-,第四个定为δ-,依此类推。名称由成环羟基所处的位置、“-”、环内碳原子的个数及“内酯”二字构成。例子如γ-丁内酯(4-羟基丁酸形成的五元环内酯)。内酯的IUPAC名称是将上述名称中的希腊字母用数字代替,α-、β-、γ-、δ-分别对应2-、3-、4-、5-。γ-丁内酯的IUPAC名称为“4-丁内酯”。合成内酯可通过多种方法合成,最常见的是羟基酸发生分子内酯化:用硝酸氧化糖类得到羟基酸,而后酯化得到内酯。如下图的葡萄糖酸双内酯:或用其他方法先制得羟基酸。如合成氧甲氢龙时,生成内酯的一步为还原-酯化反应:环酮发生拜耳-维立格氧化重排反应得到内酯:由乙烯酮制取β-丙内酯及二乙烯酮:卤内酯化反应(Halolactonization):卤素进攻烯烃发生亲电加成的碳正离...
· 亚硝酸盐
制法碱金属和碱土金属的亚硝酸盐可由等当量的一氧化氮和二氧化氮通入该金属的氢氧化物溶液中便可得。分解硝酸盐可制造出亚硝酸盐和氧气。检测亚硝酸根离子可利用棕色环实验或Griess法进行测定,后者反应的原理是酸性条件下,亚硝酸根与对氨基苯磺酸和1-萘胺反应,生成物为深红色的偶氮染料。毒性亚硝酸盐可与肉品中的肌红素结合而更安定,所以常在食品加工业被添加在香肠和腊肉中作为保色剂,以维持良好外观。亚硝酸盐对人的致死量为每公斤体重22毫克,在烹调或其他条件下,肉品内的亚硝酸盐可与氨基酸降解反应,生成有强致癌性的亚硝胺。亚硝酸钠还原性强,可将细菌还原,所以具有一定的防腐剂功效。亚硝酸盐及其衍生物过亚硝酸盐(ONOO-)一起构成了抵御细菌入侵的第一道防线,这道防线在口腔和胃的酸性环境中运转效率特别高。假如没有亚硝酸盐和过亚硝酸盐,龋齿将伴随我们终生,真菌将入侵我们的口腔,沙门氏菌、利斯特菌和志贺菌将对我们发
· 酯化反应

类型费歇尔酯化反应酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。这个反应也称作Fischer酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和失水剂,它可以将羧酸的羰基质子化,增强羰基碳的亲电性,使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水,提高酯的产率。如果原料为低级的羧酸和醇,可溶于水,反应后可以向反应液加入水(必要时加入饱和碳酸钠溶液),并将反应液置于分液漏斗中作分液处理,收集难溶于水的上层酯层,从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐,增大羧酸的溶解度,并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低,也可以在反应中不断将酯蒸出,使反应平衡右移,并冷凝收集挥发的酯。一般情况下反应的机理是下图的机理,也就是“酸出羟基,醇出氢”生成水。但也有少数酯化反应中,酸或醇的羟基质子化,水离去,生成酰基正离子或碳正离子中间体,该中间体再与醇或酸反应生成酯。这些反应不遵循“...
关于我们

关注族谱网 微信公众号,每日及时查看相关推荐,订阅互动等。
APP下载

下载族谱APP 微信公众号,每日及时查看

扫一扫添加客服微信
{{item.time}} {{item.replyListShow ? '收起' : '展开'}}评论 {{curReplyId == item.id ? '取消回复' : '回复'}}