立体中心
立体异构体的数目
一个分子可以同时具有多个立体中心,因而具有多个立体异构体。若一个化合物的立体异构体全部由于手性中心产生,且所有的手性中心都以四面体的立体结构成键,则该化合物的立体异构体的理论数目不会超过2 ,其中 n 是手性中心的总数。若分子有一定的对称性,则分子的立体异构体数目一定小于这个值。
两个手性中心连接的基团相同且位置上具有对称性时,会得到非手性的内消旋化合物。由于位阻的原因,部分构型可能不能存在。环状化合物即使具有手性中心,由于二重轴的存在,也可能不显示手性。手性化合物也不一定具有手性中心,例如 平面手性 ( 英语 : Planar chirality ) 和轴手性的情形。
手性碳
“手性碳”或“不对称碳”指的是具有不对称型的碳原子,通常用C*表示。
一个碳原子要成为手性碳需满足两个条件:该碳原子必须是sp -杂化,且连有四个不同的基团。
碳原子的其它成键方式都会在分子中形成对称从而不具有手性。如, sp 或 sp 杂化的碳原子会使分子该部分呈平面型,因而具有对称面。碳原子上连有两个相同基团时,两基团与碳原子所成夹角的角平分面会成为对称面。
其它手性中心
碳原子在有机化学中的普遍性使得其成为最重要的手性中心,不过手性中心并不限于碳原子,三价氮原子和磷原子的成键也具有四面体的特点。当瓦尔登翻转引起的构型转换受限时,或在形成[季铵盐]和[鏻盐]时,手性就有可能出现。
在配合物中,具有四面体构型与八面体构型的中心金属原子也可能成为手性中心。 对于八面体构型来说,有多种可能的情况。例如,有三个双齿配体时,就有一对对映异构体,用标记 Λ 和 Δ 表示。
参见
序列法则
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