卡利斯提尼在被亚历山大大帝雇佣记述其征讨波斯的战争之前，就已经完成了对公元前387-356年间的古希腊历史的写作，他也曾经与亚里士多德合作教授参加Pythian Games（一种泛希腊运动会）的一些冠军运动员。

现在已经很难考证到底是亚历山大大帝还是其父亲菲利普二世最早雇佣了卡利斯提尼，但是早在公元前334年他就跟随亚历山大大帝的军队穿越了Hellespont，另外，他的工作职责也远非单纯的记述战争，他还肩负着教育近卫军（pages）的工作，以及在埃及期间，他还考察并定位了尼罗河的源头，以及到达巴比伦之后，负责翻译巴比伦的天文学记录。

但是，无可争议的是卡利斯提尼最为世人所熟知的是他对征战过程中亚历山大大帝极尽吹捧的描述，例如他把亚历山大大帝说成是天神宙斯的儿子，诸如此类的描述。也许正是源于他最早的记述片段，后世西方学者终于把亚历山大大帝描绘成了战神 -- 终其一生未尝败绩。

在公元前27年，因卷入近卫军叛乱（Pages Conspiracy），亚历山大大帝开始疏远卡利斯提尼，并最终处死了他。起因是因为亚历山大大帝要把波斯帝国的叩拜（proskynesis，类似于中国的kowtow - 叩头）的传统引入希腊，由此引发了他的近侍们的反对，卡利斯提尼认为这是亚历山大大帝要把自己比作神、圣的一种方式。鉴于反对声浪太大，亚历山大大帝不得不放弃这一想法。

根据公元1世纪古罗马帝国时期的希腊作家普鲁塔克（Plutarch ）的记述，亚里士多德曾评价卡利斯提尼：是个具有极大感染力的演说家，但是缺少常识，这看起来是导致了他最终的灭亡。据记载在一次宴会上卡利斯提尼极具感染力的宣讲了马其顿人的美德，当亚历山大大帝和他争辩起马其顿人的弱点时，他的观点并没有得到马其顿人的理解，甚至受到了广泛的攻击 -- 这也直接导致了他失宠于亚历山大大帝，并最终被逮捕和处死。

亚历山大大帝的将军托勒密一世曾记载过卡利斯提尼是被捕后被吊死的，也有其它记载诸如被戴上铁链游街，死于疾病或虚弱等等。

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